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五分快三官方 > 佰佰知识 > 安全百科 > 医疗卫生 > 香豆素

香豆素又称香豆精,是顺式邻羟基桂皮酸的内酯,具有芳香甜味。它的衍生物广泛分布于植物界。它们约有 1000 要的天然化合物之一。其中一部分是以苷类的形式而存在的,如香豆素、补骨脂素在植物体内是以邻羟基桂皮酸苷的形式存在的; 又如香草木犀和樱桃叶中含有的香草木犀苷就是邻羟基桂皮酸的β-D-葡萄糖苷,它在酶的作用下,水解并环合成内酯,因而徐徐地散发着香气。

通常依据α吡喃酮环上取代基的不同结合,将其分为简单、呋喃、吡喃和其他香豆素类化合物4种。实验研究发现香豆素类化合物具有抗HIV、抗癌、降压、抗心律失常、抗骨质疏松、镇痛、平喘及抗菌等多种生物活性,具有潜在的药用价值,其中抗肿瘤作用是一个研究热点。

香豆素大多数来自高等植物,在豆科、兰科、芸香科、伞形花科、木 犀科、茄科和菊科植物中比较多。少数来自低等植物、动物和微生物。

1、异羟肟酸铁反应 :碱性条件下,香豆素内酯可开环,与盐酸羟肟缩合成异羟肟酸,然后在酸性条件下与三价铁离子络合呈红色。

2、三氯化铁反应: 含有酚羟基的香豆素可与三氯化铁试剂产生颜色反应。

3、Gibbs反应: 2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺,在弱碱性条件下可与酚羟基对位的活泼氢缩合成蓝色化合物。

4、Emerson反应: 氨基安替比林和铁氰化钾,可与酚羟基对位活泼氢生成红色缩合物。3、4都要求香豆素分子中必须有游离的酚羟基,且酚羟基对位没有取代基时才呈阳性反应。香气:清甜似香豆豆香,带干的药草香、茴辛香,稀释后似干草、坚果、烟叶气息,沉闷持久。

香豆素进入体内后,极易被吸收,经细胞色素P450催化发生代谢反应,香豆素类药物代谢需要大量生物酶的参与,代谢途径主要是羟基化、脱氢、脱甲基、内酯环开环,以及结合反应,最后生成多种化合物。

1、氧化代谢

氧化反应是常见的药物代谢反应,包括羟化、脱氢等,其中羟化反应最常见。香豆素类药物极易被CYP2A6催化发生羟化反应,羟化后的香豆素类较易与葡萄糖醛酸、硫酸等发生结合反应,最后以结合物的形式经肾脏排出。当归中的8-甲基补骨脂内酯经羟化后生成5-羟基-8-甲氧基补骨脂内酯。

2、脱甲基代谢

脱甲基代谢是香豆素代谢的重要途径。大鼠口服6,7-二甲氧基香豆素后,在体内主要有2个代谢产物(M1和M2)。分析发现M1与M2互为同分异构体,是6,7-二甲氧基香豆素经水解脱甲基生成6-羟基-7-甲氧基香豆素后,与硫酸分子生成的硫酸酯结合物。当归中的香豆素成分8-甲氧基补骨脂内酯,在体内可经脱甲基生成代谢物8-羟基补骨脂内酯。甲氧基欧芹素也可以在肝微粒体中发生去甲基化生成去甲基甲氧基欧芹素。

一、简单香豆素类:

只有苯环上有取代基的香豆素。多数在7-位有含氧基团取代,7-羟基香豆素(伞形花内酯)可认为是香豆素的母体。

二、呋喃香豆素类(furocoumarins):

呋喃香豆素是香豆素上的异戊烯基与邻位酚羟基环合而成。分为线型与角型:

1. 6,7-呋喃骈香豆素类(线型):

以补骨脂素为代表,又称补骨脂内酯型。

2. 7,8-呋喃骈香豆素类(角型):

以白芷内酯为代表,又称异补骨脂内酯型

三、吡喃香豆素类(pyranocoumarins):

香豆素C-6或C-8异戊烯基与邻酚羟基环合而成2,2-二甲基-α-吡喃环结构,形成吡喃香豆素。

四、双香豆素类,异香豆类及其他香豆素。

(一)水蒸汽蒸馏法

小分子的香豆素类因具有挥发性;可采用水蒸汽蒸馏法进行提取。

(二)碱溶酸沉法

由于香豆素类可溶于热碱液中,加酸又析出,故可用0.5%氢氧化钠水溶液(或醇溶液)加热提取,提取液冷却后再用乙醚除去杂质,然后加酸调节PH至中性,适当浓缩,再酸化,则香豆素类及其苷即可析出。但必须注意,不可长时间加热,以免破坏内酯环。

(三)系统溶剂法

从中药中提取香豆素类化合物时;可采用系统溶剂提取法。常用石油醚、乙醚、乙酸乙酯、丙酮和甲醇顺次萃取。石油醚对香豆素的溶解度不大,其萃取液浓缩后即可得结晶。乙醚是多数香豆素的良好溶剂,但亦能溶出其他能溶性成分,如叶绿素、腊质等。其他极性较大的香豆素和香豆素苷,则存在于甲醇或水中。

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